À Porto Rico, les joueurs assument le rôle de gouverneurs coloniaux sur l’île de Porto Rico. Le but du jeu est d’amasser des points de victoire en expédiant des marchandises vers l’Europe ou en construisant des bâtiments.

Chaque joueur utilise une petite planche séparée avec des espaces pour les bâtiments de la ville, les plantations et les ressources. Les joueurs sont partagés entre les joueurs sont trois navires, une maison de commerce, et un approvisionnement en ressources et doubloons.

Le cycle de ressources du jeu est que les joueurs cultivent des cultures qu’ils échangent contre des points ou des doublons. Les doublons peuvent ensuite être utilisés pour acheter des bâtiments, ce qui permet aux joueurs de produire plus de cultures ou de leur donner d’autres capacités. Les bâtiments et les plantations ne fonctionnent pas à moins qu’ils ne soient habités par des colons.

Au cours de chaque tour, les joueurs sélectionnent à tour de rôle une carte de rôle parmi ceux qui sont sur la table (tels que « Trader » ou « Builder »). Lorsqu’un rôle est choisi, chaque joueur prend l’action appropriée à ce rôle. Le joueur qui a choisi le rôle reçoit également un petit privilège pour le faire - par exemple, le choix du rôle « Builder » permet à tous les joueurs de construire un bâtiment, mais le joueur qui a choisi le rôle peut le faire à un rabais sur ce tour. Les rôles inutilisés gagnent un bonus de doubloon à la fin de chaque tour, de sorte que le joueur suivant qui choisit ce rôle obtient de garder n’importe quel bonus de doubloon associé à elle. Cela encourage les joueurs à utiliser tous les rôles tout au long d’un cours typique d’un jeu.

Porto Rico utilise un mécanicien d’ordre de phase variable, où un jeton « gouverneur » est passé dans le sens des aiguilles d’une montre au joueur suivant à la fin d’un tour. Le joueur avec le jeton commence la ronde en choisissant un rôle et en prenant la première action.

Les joueurs gagnent des points de victoire pour posséder des bâtiments, pour l’expédition des marchandises, et pour les « grands bâtiments » habités. Les jetons d’expédition accumulés de chaque joueur sont gardés face contre terre et viennent en coupures d’un ou cinq. Cela empêche les autres joueurs d’être en mesure de déterminer le score exact d’un autre joueur. Les marchandises et les doubloons sont placés en vue claire des autres joueurs et les totaux de chacun peuvent toujours être demandés par un joueur. Comme le jeu entre dans ses étapes ultérieures, la quantité inconnue de jetons d’expédition et ses dénominations exigent des joueurs de considérer leurs options avant de choisir un rôle qui peut mettre fin au jeu.